Usher stanął przed nie lada wyzwaniem, bo zagrał prawnika Billy'ego Flynna. W filmowej wersji "Chicago" (2002) genialnie zagrał go Richard Gere. Piosenkarz poradził sobie doskonale. Krytycy są zgodni, że to był bardzo udany debiut na deskach teatru na Broadwayu. Muzykowi też się bardzo spodobała przygoda z musicalem i zapowiada, że to nie koniec.

W Polsce Usher jest przede wszystkim znany ze swojej melodyjnej muzyki R&B. Natomiast debiut w musicalu, nie był jego debiutem aktorskim. W sumie zagrał już w ośmiu filmach i wielu epizodach w serialach telewizyjnych.