Dwukrotnie nominowany do Oscara Whitmore nie należał do ścisłej czołówki hollywoodzkich gwiazd, choć z ekranów nie znikał przez blisko 60 lat. Debiutował w 1949 roku rolą w filmie "Pole bitwy" (uhonorowaną nominacją do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego), a ostatni raz pojawił się na ekranach niespełna dwa lata temu w jednym z odcinków popularnego serialu „CSI: kryminalne zagadki Las Vegas".

Do jego najważniejszych filmów należą m.in. "Planeta małp”, "Tora! Tora! Tora!", "Kolty Siedmiu Wspaniałych" oraz "Give'em Hell, Harry", gdzie wcielił się w rolę prezydenta Trumana (otrzymał też drugą nominację do Oscara.

Z aktorstwa wycofał się w 2007 roku, Whitmore postanowił wówczas wspierać kampanię prezydencką Baracka Obamy.