Założyciel i wydawca "Playboya" przekazał 900 tysięcy dolarów na utrzymanie terenów, na których stoi znak. Wcześniej zorganizował zbiórkę funduszy, która łącznie z jego hojnym datkiem złożyła się na sumę ponad 12 milionów dolarów.
Paradoksalnie napis powstał w 1923 roku jako reklama handlarza nieruchomości H.J. Whitleya. Wówczas składał się z czterech litery więcej, tworząc Hollywoodland. Każdy znak miał 9 metrów szerokości i 15 metrów wysokości (obecnie są nieco niższe i szersze) a całość rozświetlana była około czterema tysiącami żarówek.
W latach 40. teren wraz z napisem stał się własnością miasta, które postanowiło go odnowić, ale pozbyć się części "land", by symbolizował dzielnicę, a nie dewelopera. Z czasem napis ulegał coraz większemu zniszczeniu, na przykład odpadło całkowicie jedno "O". Poważnej renowacji konstrukcja doczekała się pod koniec lat 70. Poszczególne litery zasponsorowali wówczas m.in. Andy Williams, Alice Cooper ku pamięci Groucho Marska, koncern Warner Bros. Records oraz także Hugh Hefner.
