W teatrze najczęściej tworzy groteskowe postacie, choć potrafi zagrać wszystko – tak mówią jego koledzy z macierzystego Starego Teatru w Krakowie. Swoje najważniejsze role zagrał u Kazimierza Dejmka, Jerzego Jarockiego, Krystiana Lupy, Grzegorza Jarzyny i Mikołaja Grabowskiego. U tego ostatniego zasłynął jako Gonzalo w "Trans-Atlantyku". A samego Gombrowicza Peszek nazywa swoim artystycznym demiurgiem.
Po raz pierwszy interpretował homoseksualistę Gonzala w 1981 roku w Teatrze im. Jaracza w Łodzi, był wtedy w zespole tego teatru. Spektakl we własnej adaptacji reżyserował właśnie Grabowski. – Homoseksualizm był w tym przedstawieniu wątkiem pobocznym. Z Grabowskim doszliśmy szybko do wniosku, że najbardziej interesująca w Gonzalu jest jego wolność bliska anarchii – mówił Peszek. Rok później spektakl został przeniesiony do Teatru Słowackiego w Krakowie, gdzie Grabowski objął dyrekcję, a Peszek dołączył do zespołu.
Kolejne udane gombrowiczowskie role Jana Peszka to: Narrator i Józio w znakomitej telewizyjnej inscenizacji "Ferdydurke" Macieja Wojtyszki, gdzie zagrał u boku Jerzego Radziwiłowicza i Jana Frycza, oraz Mistrz Fior z "Operetki", który miał dylematy, co lansować, skoro "przyszłość jest czarną dziurą, czas jest niewiadomy, Historia nie ma twarzy". Spektakl w krakowskim Starym Teatrze (1988 r.) wyreżyserował Tadeusz Bradecki.
Nieco później, w 1997 roku, Peszek badał Gombrowicza z reżyserskiej strony – opieką artystyczną objął bowiem "Iwonę, księżniczkę Burgunda" – spektakl dyplomowy studentów IV roku wydziału aktorskiego krakowskiej PWST. "Iwonę..." zrealizował także podczas swojego pobytu w Japonii z tokijskimi aktorami.
Za jedną z jego najważniejszych ról teatralnych należy też uznać Henryka w "Ślubie" u Jerzego Grzegorzewskiego w warszawskim Narodowym. "Obdarzył go naturalnymi złymi skłonnościami, które ujawniały się pod wpływem strachu i napięcia. Jego treści wewnętrzne sprowadzały się do neurozy. Był zbuntowany jak niedorostek, czasem infantylny. Stale upokorzony, właściwie od początku pozbawiony godności, sponiewierany. Nie cierpiał nad tym jednak, raczej wybierał odreagowanie" – pisała Małgorzata Dziewulska.
Zafascynowany Gombrowiczem Mikołaj Grabowski, który mówi o autorze "Ślubu", że "czyta go dotkliwie osobiście", w "Tangu Gombrowicz" (według "Dziennika" i "Trans-Atlantyku") zrealizowanym w Starym Teatrze w 2003 roku znów pracuje z Peszkiem, obsadzając go w roli jednego z Gombrowiczów – opętanego pożądaniem i dwuznacznego płciowo (kolejne wcielenia interpretują Jerzy Trela, Jan Frycz oraz Krzysztof Globisz). W 2008 roku w Starym Teatrze reżyser wraz z Peszkiem-Gonzalem wracają do "Trans-Atlantyku". Tym razem opisane w powieści zdarzenia Grabowski opowiada prosto i klarownie, ukazując koniec starego świata. – Myślę, że sięgając po tę powieść po raz trzeci, reżyser podjął problemy globalne, bo te nabrały nowego kontekstu i znaczeń – podkreślał Peszek, którego Gonzalo wyrasta na centralną postać sztuki.
W kolejnej gombrowiczowskiej odsłonie od okiem Mikołaja Grabowskiego Jana Peszka oglądamy obok Magdaleny Cieleckiej, Piotra Adamczyka, Tomasza Karolaka, Iwony Bielskiej i Andrzeja Konopki.
"Dzienniki" Witolda Gombrowicza | Teatr IMKA | reżyseria: Mikołaj Grabowski
