. Został wówczas projektantem w dziale sztuki magazynu "Vogue". Pracujący dla pisma fotografowie uchylali się od realizacji jego niekonwencjonalnych pomysłów, więc przełożony nakazał jemu samemu . Fotografia z 1 października 1943 roku przedstawiała brązową torebkę, beżową szarfę, rękawiczki, pomarańcze i cytryny ułożone w piramidę.
Późniejsze jego zdjęcia odkryły jego . Ustawiał modelki na tle czystego tła. Było to radykalne odejście od metod ówczesnej fotografii mody, gdzie skomplikowane dekoracje i rekwizyty odciągały uwagę od samego stroju.
Później Penn , m.in. Miles'a Daviesa i Pabla Picassa. Przyznał się, że jego metodą pracy z artystami było zmęczenie ich kilkugodzinną sesją i uchwycenie w chwili nieuwagi.
Oprócz świata mody i ludzi, Penn zafascynowany był . Na jego zdjęciach znalazły się więc niedopałki papierosów, gnijące owoce i wyrzucone ubrania, którym nadał nową wartość. - powiedział otwierając swe studio w 1953 roku.
Nowojorski dom aukcyjny Christie's zlicytuje dziś trzynaście dzieł Penna. Zdjęcie Marokanki z 1971 roku wyceniane jest na 40-60 tys. dolarów. W ubiegłym roku jedną z jego fotografii - "Dzieci Cuzco" - sprzedano za 529 tysięcy dolarów.
